Sinopse: Astro do country, Colton Wheeler sente uma sincronia perfeita entre ele e Gretchen Winthrop... só que ela não está interessada em compromisso. Um ano depois de um primeiro encontro que não deu certo, Colton tenta superar a paixão e enveredar por outros caminhos da música, tentando retomar o sucesso de antes. Não fosse a magia do Natal e o apoio do Clube do Livro dos Homens, ele estaria sofrendo encolhido num canto.
Advogada de imigração, Gretchen sempre fica mal-humorada com os excessos natalinos, pois seus clientes mal conseguem pagar aluguel. Quando sua terrível família milionária faz uma oferta que lhe permitiria ajudar mais as pessoas necessitadas, ela não consegue negar. Mas, para isso, precisa convencer Colton a ser o novo rosto da marca de uísque dos Winthrops.
O cantor só aceita considerar a ideia se Gretchen sair três vezes com ele antes do Natal. Então, com a ajuda do Clube do Livro, Colton se lança na tarefa de mostrar a Gretchen a magia dessa data e provar que os dois têm química. O que ele não sabe é que terão que superar os fantasmas do passado para construir um futuro juntos.
